Hlubiny lítosti je temná hororová hra o rybaření, zasazená do světa inspirovaného mytologií Cthulhu H. P. Lovecrafta. Ze slaných hlubin se vynořují čím dál bizarnější a děsivější úlovky, zatímco hráči se snaží udržet své šílenství na uzdě a nepřekročit hranici, odkud není návratu.

Během šesti herních dnů hráči házejí kostkami, aby určili množství energie pro daný den. Poté se rozhodují, zda zůstanou na moři a budou dál rybařit, nebo zakotví v přístavu, kde prodají úlovky a doplní zásoby. Hráči se střídají po směru hodinových ručiček, dokud všichni nepasují. Na konci týdne sečtou své body a vítězí ten s nejvyšším skóre.

Zásadní roli hraje mechanika lítosti. Získáváním karet lítosti lze dosáhnout vyšších odměn, ale přílišné riskování může vést k vážným ztrátám. Na konci hry je hráč s největším břemenem lítosti sužován výčitkami a šílenstvím a musí odhodit svůj nejcennější trofejní úlovek. Zda se mu i přesto podaří zvítězit, zůstává nejisté.

Na hráče čeká více než 140 unikátních úlovků, z nichž každý je podivnější než ten předchozí. Veškeré ryby, předměty i postavy byly ručně ilustrovány Judsonem Cowanem, což vytváří výrazně atmosférický svět plný temných překvapení.

Toto rozšířené vydání obsahuje také rozšíření Bědující chapadla (Lamentable Tentacles).